Utilidades de los Ácidos carboxilicos

UTILIDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

REALIZADO POR: Daniela Fernanda Melgarejo Patiño

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IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos orgánicos, los cuales poseen el grupo carboxilo (que se forma por la unión de un grupo hidroxilo y carbonilo) en el extremo de la cadena carbonada. Este tipo de compuestos son de los que se encuentran más frecuentemente, debido a que muchos productos naturales son ácidos carboxílicos, o, en su defecto, derivados de ellos.

La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.

Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo.

Estos ácidos son también componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.

NOMENCLATURA.

El hidrogeno, unido a un grupo arili o alquino puede unirse al grupo carboxili para producir la familia completa de acidos carboxilicos, las pruebas fisicas indican que los ácidos carboxilicos contienen tanto un enlace sencillo carbono oxígeno como un enlace doble carbono oxígeno.

Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo que tienen nombres triviales que se refieren a su origen que a sus estructuras químicas. Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes derivados de palabras griegas o latinas que indican una de sus fuentes naturales. El ácido metanoico se llama ácido fórmico (del latín , formica u hormiga). El ácido etanoico se llama ácido acético (del latín , acetum o vinagre). El ácido butanoico es uno de los compuestos responsables del olor de la mantequilla rancia, así pues, su nombre común es ácido butírico (del latín,caper o cabra).

Generalmente se considera como ácido matriz el de cadena carbonada más larga aunque algunos compuestos se nombran como derivados del ácido acético.

PROPIEDADES FÍSICAS 

SOLUBILIDAD:  El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. 

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

PUNTO DE EBULLICIÓN: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

PUNTO DE FUSION: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

PROPIEDADES QUÍMICAS

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.

HgO, Br2, CCl4

CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

USOS :

Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.

El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
Una de las funciones más importante de los ác. carboxilicos se da con los que presentan mayor cantidad de átomos de Carbono. (aprox 18 a 25 át) conocidos como ácidos grasos. Estos forman junto con glicerol y restos de H3PO4 los fosfolipidos, que son los encargados de generar la pared celular de todas las celulas animales.

BENEFICIOS Y RIESGOS

Los acidos carboxílicos nos dan beneficios como la mantequilla los labiales jabones vinagre en la medicina y hasta en la limpiezaLos acidos carboxílicos tan bien sirven al convinarse con otras sustancias para formar gomas empaque entre otros productos los cuales hacen que nuestra vida sea mas fácil
Un riesgo muy importante es el acido formico el cual los forman un grupo muy particular de hormigas el cual da irritación en la piel si se llega a tener contacto con el, muy particularmente el axido carboxílico se encuentra en los productos de limpieza esto lleva a decir que si no se trata con cuidado o un mal manejo puede traer afectaciones en su cuerpo


BIBLIOGRAFIA


http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_4.html
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html
http://quimicaorganica11a.blogspot.com/2012/03/acidos-carboxilicos.html
http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html
http://www.maset.com/media/catalog/product/cache/1/image/265x/5e06319eda06f020e43594a9c230972d/v/i/vinagre_cava_1.jpg
http://chil.org/media/38172